Dzieło jej przechodziło w ciągu wieków daleko idące przeobrażenia. Arcybiskup Mediolanu, Karol Boromeusz, zapoznawszy się w 1566  r. z Regułą Towarzystwa św. Urszuli dostrzegł możliwości włączenia żyjących nią kobiet w wielkie dzieło odnowy Kościoła poprzez katechizację i opiekę nad dziećmi. Nastąpił szybki rozwój urszulanek na terenie diecezji mediolańskiej, pod szczególną opieka kardynała Boromeusza, który wprowadził pewne zmiany do pierwotnej Reguły. Na skutek rosnącej tendencji do prowadzenia życia wspólnotowego, obok pozostających w rodzinach córek św. Anieli, były też urszulanki które zamieszkiwały razem, prowadząc wspólną działalność apostolską.

Jeszcze w XVI w. reguła Towarzystwa św. Urszuli przeszczepiona została na teren południowej Francji, gdzie żyjące nią siostry oddawały się przede wszystkim katechizacji dzieci i młodzieży. Zadanie było szczególnie ważne we Francji podzielonej wojnami religijnymi. Dalszy rozwój urszulanek w tym kraju związany był z dramatycznym ścieraniem się tendencji wielu młodych kobiet dążących do życia zakonnego połączonego z działalnością apostolską w świecie, z wymaganiami prawa kanonicznego, według którego złożenie profesji zakonnej pociągało za sobą zamknięcie w klauzurze, a tym samym odcięcie się od możliwości apostolstwa otwartego, w które pierwsze urszulanki francuskie były głęboko zaangażowane.

Od roku 1612 część z nich, zgodnie z wymaganiami bulli Pawła V, przyjęła formę życia monastycznego, z uroczystymi ślubami i klauzurą papieską. Ale ta sama bulla akceptowała apostolski charakter ich wychowawczego powołania i stała się początkiem głębszego powiązania kontemplacyjnego i czynnego zarazem charakteru Zakonu św. Urszuli (Ordo Sanctae Ursulae-OSU). Mimo przyjęcia monastycznego charakteru urszulanki nadal wychowywały dziewczęta w prowadzonych przez siebie pensjonatach oraz w bezpłatnych szkołach, jakie tworzyły przy klasztorach dla uboższych dziewcząt, zapewniając im podstawy nauki pisania, czytania, rachunków, a przede wszystkim znajomości zasad wiary i moralności chrześcijańskiej.

Chociaż urszulanki żyły w zmienionych w stosunku do pierwotnej reguły strukturach, pozostawały wierne charyzmatowi swojej Założycielki i jej myśli pedagogicznej. Zakorzenione w pismach św. Anieli swoje powołanie do nauczania i wychowywania czyniły coraz bardziej świadomym i wyspecjalizowanym. To zapewne leżało u podstaw niezwykłego rozkwitu Zakonu. W XVII i XVIII w. powstawały nowe domy na terenie nie tylko Francji, ale także różnych krajów niemieckich (zwłaszcza Bawarii), Niderlandów, Hiszpanii, Irlandii, Austrii, Czech, Węgier, Grecji, Chorwacji, Słowenii i obu Ameryk. W samej Francji przed wybuchem rewolucji (1789) było Około 300 klasztorów z ponad 10.000 zakonnic.

Na wiek XVII przypada także wielki rozwój urszulańskiej mistyki, której najwspanialszym przykładem jest życie i pisma Marii od Wcielenia Guyard (1699-1672), urszulanki z Tours, beatyfikowanej przez Jana Pawła II w 1980 r. Była pierwsza kobietą misjonarką. Wyjechała w 1639 r. do Kanady, by ewangelizować Indian. Do dziś jest tam czczona i nazywana Wielka Teresą Kanady, dla której położyła duże zasługi także w dziedzinie rozwoju kultury. Podobnie jak wiele jej współczesnych urszulanek francuskich umiała łączyć głęboką kontemplację z czynnym zaangażowaniem apostolskim.

Urszulanki przeżyły okres ciężkiej próby i kryzysu, gdy tzw. wielka rewolucja francuska zmiotła ich klasztory wraz ze szkołami. Nadal rozwijające się na północy Włoch Towarzystwo św. Urszuli w swojej pierwotnej formie, także przeżyło ciężkie chwile po zajęciu tej części Italii przez wojska Napoleona. We Francji po 1789 r. nastąpiła konfiskata klasztorów, rozproszenie i deportacja sióstr. Około 1000 z nich zostało uwięzionych. Śmierć poniosło 38, z których 27 (11 z Valencienne
i 16 z Orange) beatyfikowano w 1920 i 1925 r. Zginęły one na gilotynie za "nauczanie religii katolickiej, apostolskiej i rzymskiej", jak brzmiał wydany na nie wyrok trybunału rewolucyjnego. W ciągu XIX w. zaledwie 100 wspólnot urszulańskich zdołało się odrodzić we Francji, by znów stracić domy skonfiskowane przez wrogi Kościołowi rząd francuski w 1904 r.

W XIX w. zakon rozwinął się w Stanach Zjednoczonych, Gujanie Angielskiej, Meksyku, Australii, Indonezji, Afryce Południowej. W Europie zaś powstały nowe placówki na ziemiach polskich i w Anglii.

Oprac. Urszula Borkowska OSU